Hydroxykorická kyselina. Fenolové sloučeniny. Vyšší rostlina

Hydroxykorické kyseliny (GCC) jsou typem komplexních sloučenin. Mají mnohostranný účinek na lidské tělo. Díky těmto látkám uvolněným z rostlin se získávají cenné látky léčivé přípravky širokospektrální akce. Navzdory jejich aktivnímu použití v medicíně není antioxidační mechanismus fenolických sloučenin dosud zcela objasněn. To je způsobeno přítomností velkého počtu jejich derivátů a složitostí přírodních komplexů, které zahrnují.

Obecné informace

Hydroxykorické kyseliny jsou jedním typem biologicky aktivních látek, nejběžnější v rostlinném světě. Patří k fenolům a nacházejí se téměř ve všech vyšších rostlinách.

Tyto kyseliny v rostlinném světě se vyskytují jak ve volné formě, tak v různých kombinacích, stejně jako ve složení esterů a glykosidů. Glykosidy jsou látky podobné Etiopii složené ze 2 složek-sacharidů (glukóza, fruktóza, maltóza) a aglykonů (steroidy, aldehydy, terpeny a další). Druhý typ sloučenin je nejcennější částí fytopreparátů na bázi glykosidů, protože na nich závisí hlavní terapeutický účinek.

Co jsou fenoly?

Chemická struktura fenolů zahrnuje hydroxylové skupiny OH spojené s atomy uhlíku v aromatickém kruhu. Fenolická skupina se nachází v tyrosinu-aminokyselině, která je součástí proteinových molekul všech živých organismů, a také hraje obrovskou roli v procesu produkce a aktivace enzymů. Tento druh látek zvířata dostávají hlavně s jídlem. Rostliny produkují fenoly, které chrání před infekčními chorobami a poškozují hmyzí škůdce.

Ve volné formě je fenol používaný v průmyslu toxickou znečišťující látkou okolního prostředí. Fenolické sloučeniny, zejména polyfenoly, však mají cenné farmakologické vlastnosti. Nejjednodušší a nejjasnější příklad je kyselina salicylová. Její derivát je v medicíně známý jako aspirin. Kyselina salicylová byla poprvé izolována z vrbové kůry a při jejím zahřívání dochází k oddělení molekuly oxidu uhličitého a tvorbě fenolu.

Farmakologické vlastnosti

Fenoly mají následující výrazné farmakologické účinky:

• protizánětlivý;
• neuroprotektivní;
• antiseptický;
• antispasmodický;
• imunostimulační;
• antioxidační;
• antivirové.

Jednou z nejdůležitějších funkcí těchto látek je účast na redoxních procesech a také na mechanismu neutralizace aktivního kyslíku (antioxidační účinek).

Typičtí zástupci

GCC jsou deriváty kyseliny kávové. Nejvýraznějšími představiteli této třídy látek jsou následující kyseliny:

• kumarová (n-oxykorická);
• chlorogen (včetně jeho izomerů);
• kávový;
• kaftarova;
• ferulová, feruloylchinová a její izomery;
• čekanka;
• synapse.

Strukturální vzorce některých z nich jsou uvedeny na obrázku níže.

Výskyt

Největší množství hydroxykorických kyselin se nachází v následujících částech rostlin:

• listy obyčejného tabáku;
• nezralá kávová zrna (zelená);
• jablka;
• zelené části olejnatých semen;
• obyčejné borůvkové listy.

Podle typu kyselin obsažených ve značném množství lze rozlišit následující léčivé a jedlé rostliny:

• chlorogen – pampeliška;
• kaftar, čekanka-hrozny, echinacea fialová, čekanka;
• transferulovaya-vytrvalé obiloviny (bluegrass) byliny, rodina marev (řepa, špenát, quinoa a další rostliny);
• kumarovaya, káva, ferulovaya, synapova-Echinacea, plody hlohu, kořen lopuchu, rebarbora, arnika horská, heřmánek lékárna;
• komplex kyseliny kávové, ferulové a kumarové-červený a černý rybíz a další druhy bobulí.

Nejrozšířenější z hydroxykorických kyselin ve vyšších rostlinách byla kyselina 3,4 - dioxykorická (druhé jméno je káva), která často tvoří složitější molekuly s kyselinou cinchonovou, vínovou a shikimovou, celulózou, proteiny, ligninem.

Význam fenolů v rostlinném světě

Tyto látky mají dvojí účinek na procesy biosyntézy v rostlinách. Mají schopnost vytvářet prostorové izomery, které se velmi liší fyziologickým dopadem. CIS izomery, ve kterých jsou substituenty jedna strana z roviny aromatického kruhu zvyšují růst rostlin a trans izomery naopak.

Hydroxykorické kyseliny hrají důležitou roli v odolnosti vůči škůdcům a nepříznivým faktorům prostředí. Ovlivňují biosyntézu flavonoidních glykosidů. Když se teplota sníží a osvětlení se sníží, začne aktivní produkce antokyanu, což vede ke zčervenání listů. Tímto způsobem se rostliny přizpůsobují stresovým podmínkám. Poškozené části také zaznamenávají pokles fenolických a steroidních látek. Tyto sloučeniny se podílejí na procesu fotosyntézy a dýchání rostlin, metabolismu sacharidů a lipidů.

Aplikace v medicíně

Hydroxykorické kyseliny jsou slibnými sloučeninami pro vývoj účinných léků. V tomto ohledu ve farmaceutickém průmyslu existuje potřeba vytvořit nové způsoby analýzy a extrakce těchto látek z rostlinných surovin.

Bylo zjištěno, že GCC mohou mít následující účinky na lidské tělo:

• ferulová, kávová, 1,4-dikofeylchinová kyselina-choleretický účinek, zvýšená funkce ledvin, stimulace jater ve vztahu k neutralizaci toxinů;
• kyselina kumarová-tuberkulostatický účinek (potlačení reprodukce tuberkulinové tyčinky);
• káva, kyselina cyklická-silný antimikrobiální účinek;
• kyselina ferulová-zmírnění škodlivých účinků ionizujícího záření; antihypoxický, antioxidační účinek, snížená tvorba prozánětlivých faktorů, zrychlení syntézy DNA, antiarytmický účinek.

Pokusy na zvířatech ukázaly, že kyseliny ferulové a kávové významně zvyšují průtok krve v mozku a snižují riziko otoku tkáně tohoto orgánu při ischemickém poškození.