Izomery Pentenu: struktura, aplikace, ohrožení zdraví.

Obsah

Struktura
Tabulka: funkce tlaku par pentenů
Získání
Použití
Účinky na lidské a zvířecí zdraví

Penten izomery (nazývané také amylen) jsou uhlovodíky s molekulárním vzorcem C₅N₁₀, které mají dvojnou vazbu s=s. Patří tedy do skupiny alkenů. Existuje pět ústavních amylenů, z nichž penten-2-izomer může být přítomen jako cis - nebo transizomer. Jako směs izomerů jsou amyleny přítomny v krakovaných plynech a v zemní plyn. Další ústavní látkou je cyklopenten, který však není pentenem.

Struktura

Změna polohy dvojné vazby v alkenu vede k jinému izomeru. Buten a penten existují jako různé izomery.

S₅N₁₀ představuje molekula penten-1 (a-amylen), která má strukturní vzorec:

Jiné strukturní izomery pentenu mohou být změněny změnou místa dvojné vazby nebo způsobem, jakým jsou atomy uhlíku navzájem spojeny.

Dalšími izomery jsou CIS-penten-2 (cis-P-amylen) a trans-penten-2 (trans-p-amylen), reprezentované strukturním vzorcem:

2-Methyl-1-buten lze připravit katalytickým nebo parním krakováním oleje a následným uvolněním frakce C₅, stejně jako extrakce kyselinou studenou vodou. Používá se jako rozpouštědlo v organické syntéze. Používá se také při výrobě pinacolonu, zvýrazňovačů chuti, koření, pesticidů a terciárního amylfenolu. Reprezentováno strukturním vzorcem:

3-methyl-1-buten lze připravit reakcí krakování oleje. Je také možné vyrobit 3-methyl-1-butanol pomocí oxidu obsahujícího hliník. Používá se k výrobě dalších chemických sloučenin, jako je linderin a nebo polymery. Reprezentováno strukturním vzorcem:

2-methyl-2-buten lze získat dehydratací z neopentanolu. Používá se k výrobě 3-brom-2,3-dimethyl-1,1-dikiano-butanu v přítomnosti 2,2`-azobis (2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitrilu) jako katalyzátoru. Reprezentováno strukturním vzorcem:

Zde dvojné čáry mezi atomy uhlíku představují dvojnou kovalentní vazbu, zatímco jednotlivé čáry představují jednotlivé kovalentní vazby.

Všimněte si, že každý atom uhlíku (C) má čtyři vazby (Valence 4) a každý atom vodíku (H) má jednu vazbu (Valence 1). Valence je sjednocující síla atomu.

Tabulka: funkce tlaku par pentenů

Látka	T (K)	A	B	C
penten-1 (α-amylen)	285,98–303,87	3,91058	1014,294	−43,367
CIS-penten-2 (CIS-β-amylen)	274,74–342,03	3,99984	1069,229	−42,393
trans-penten-2 (trans-β-amylen)	274,18–341,36	4,03089	1084,165	−40,158
2-methylbuten - 1 (Y-isoamylen)	274,30–335,82	3,98652	1047,811	−41,089
3-methylbuten - 1 (a-isoamylen)	276,19–343,74	4,04727	1098,619	−39,889
a 2-methylbuten - 2 (β-isoamylen)	273,37–324,29	3,95126	1013,575	−36,32

Izomery pentenu jsou tekutiny s vysokým tlakem par, střední rozpustností ve vodě a nízkou molekulovou hmotností (70,13), což naznačuje schopnost absorpce plic a široce se šíří v těle.

Vzhledem k nízkému bodu varu izomerů, nízkým nákladům a relativní bezpečnosti se používají v geotermálních elektrárnách jako pracovní prostředí.

Získání

Izomery pentenu jsou složkami uhelného dehtu, břidlicového oleje, krakovaných plynů a krakovaného benzínu a lze je získat frakční destilací. Pyrolýza kaučuku tvoří mimo jiné 2-Methyl-1-buten a 2-methyl-2-buten.

Penteny se tvoří dehydratací (odstraněním vody) z pentenolů - tzv. Z fuselových olejů se tedy získává penten (nazývaný fuselolamylen).

Použití

Pentenové izomery se používají pro syntézu amylfenolů, isoprenu a pentenolů a pro polymeraci. Kromě toho se amyleny přidávají jako stabilizátory chloroformu a dichlormethanu pro odstranění fosgen uvolňovaný vzduchem a světlem.

Podle banky pro údaje o nebezpečných látkách (HSDB 2002) se 1-penten používá hlavně v organické syntéze jako míchací činidlo pro vysoce oktanové motorové palivo a ve formulacích pesticidů. 2-penten se používá jako inhibitor polymerace v organické syntéze. Při vysokých koncentracích způsobuje u zvířat respirační a srdeční depresi, zatímco u lidí může způsobit vzrušení.

Účinky na lidské a zvířecí zdraví

Studie akutní toxicity u zvířat nebo lidí s odpovídajícími údaji o dávce a odpovědi nejsou k dispozici pro pentenové izomery. Provedené studie ukazují vliv na toky míchání ropných destilátů. Destilát je však směsí sloučenin, což znemožňuje rozlišit účinky specifických chemikálií. Jedinými údaji o akutní toxicitě pentenu jsou údaje LC50, jejichž koncentrace se ukázaly jako smrtelné pro 50% studovaných vzorků: 4hodinový (h) LC50 u potkanů-175 000 mg / m³, a 2 hodiny LC50 u myší -180 000 mg/m³. Tyto dávky LC50 jsou relativně vysoké a naznačují, že látka má nízkou akutní letální toxicitu.

Minimální databáze pro hodnocení nebyla dodržena, takže byly použity postupy pro údaje o omezené toxicitě. Byly zkoumány dvě metody: přístup s poměrem NOAEL (není pozorována žádná úroveň nepříznivých účinků) - k-LC50 a analogový přístup. Analog je definován jako chemická sloučenina, která je strukturně podobná jiné sloučenině, ale mírně odlišná ve složení (jako při nahrazení jednoho atomu atomem jiného prvku nebo v přítomnosti určité funkční skupiny). Aby bylo možné tento přístup použít, musí existovat jednoznačné strukturální a metabolické vazby mezi chemickou látkou LTD a chemickou látkou s informacemi o toxicitě.

Neexistují žádné dostupné studie popisující potenciální chronickou toxicitu jakéhokoli izomeru pentenu. Protože mají omezené údaje o LTD. Chronický ESL pro penten byl získán na základě analogového chemického přístupu s využitím informací o toxicitě pro butenové izomery podobné přístupu pro vývoj akutního ESL.