Alkany: halogenace. Substituční reakce jednoho nebo více atomů vodíku v molekule alkanu na halogen

Přestože jsou alkany málo aktivní, jsou schopné uvolňovat velké množství energie při interakci s halogeny nebo jinými volnými radikály. Alkany a reakce s nimi se neustále používají v mnoha průmyslových odvětvích.

Fakta o alkanech

V organické chemii zaujímají alkany důležité místo. Alkanový vzorec v chemii je C_nH_2n+2. Na rozdíl od aromatických látek, které mají benzenový kruh, jsou alkany považovány za alifatické (acyklické).

V molekule jakéhokoli alkanu jsou všechny prvky spojeny jednoduchou vazbou. Proto má tato skupina látek konec "- an". V souladu s tím mají alkeny jednu dvojnou vazbu, zatímco alkyny mají jednu trojnou vazbu. Například alkodieny mají dvě dvojné vazby.

Alkany-nasycené uhlovodíky. To znamená, že obsahují maximální počet atomů H (vodíku). Všechny atomy uhlíku v alkanu jsou složeny v poloze sp³ – hybridizace. To znamená, že molekula alkanu je konstruována podle pravidla čtyřstěnu. Molekula metanu (ch₄) připomíná čtyřstěn a zbývající alkany mají klikatou strukturu.

Všechny atomy C v alkanech jsou spojeny pomocí ơ – vazby (Sigma vazby). Vazby C-C jsou nepolární, vazby C-H-slabě polární.

Vlastnosti alkanů

Jak bylo uvedeno výše, skupina alkanů má malou aktivitu. Vazby mezi dvěma atomy C a mezi atomy C A H jsou silné, takže je obtížné je zničit expozicí zvenčí. Všechny vazby v alkanech jsou ơ – vazby, takže pokud se rozpadnou, obvykle to způsobí radikály.

Halogenace alkanů

Vzhledem ke zvláštním vlastnostem vazeb atomů jsou alkany vlastní substituční a rozkladné reakci. Při substitučních reakcích v alkanech atomy vodíku nahrazují jiné atomy nebo molekuly. Alkany dobře reagují s halogeny-látkami ve skupině 17 periodické tabulky Mendeleev. Jsou halogeny fluor (F), brom( Br), chlor( Cl), jód( I), astat (At) a Tennessee (Ts). Halogeny jsou velmi silné oxidanty. Reagují s téměř všemi látkami z tabulky D. A. Mendělejev.

Reakce chlorace alkanů

V praxi se brom a chlor obvykle podílejí na halogenaci alkanů. Fluor je příliš aktivní prvek – s ním bude reakce výbušná. Jód je slabý, takže substituční reakce s ním nebude. A astat je v přírodě velmi malý, takže je obtížné shromáždit dostatečné množství pro provádění experimentů.

Fáze halogenace

Všechny alkany procházejí třemi fázemi halogenace:

1. Nukleace obvodu nebo zahájení. Vystaveno slunečnímu záření, teplu nebo ultrafialovému záření, molekula chloru Cl₂ rozpadá se na dva volné radikály. Každý má na vnější vrstvě jeden nepárový elektron.
2. Vývoj nebo růst řetězce. Radikály interagují s molekulami metanu.
3. Přerušení řetězce-poslední část halogenace alkanů. Všechny radikály se začnou navzájem spojovat a nakonec úplně zmizí.

Bromace alkanů

Při halogenaci vyšších alkanů, kteří jdou po etanu, představuje složitost tvorbu izomerů. Z jedné látky mohou být pod vlivem slunečního světla vytvořeny různé izomery. K tomu dochází v důsledku substituční reakce. To je důkaz, že při halogenaci volným radikálem může být substituován jakýmkoli atomem H v alkanu. Komplexní Alkan se rozpadá na dvě látky, jejichž procento se může velmi lišit podle reakčních podmínek.

Bromace propanu (2-brompropan). Při halogenační reakci propanu molekulou Br2 unikají 1-brompropan – 3% a 2-brompropan – 97 pod vlivem vysokých teplot a slunečního světla %.

Bromace butanu. Při bromaci butanu působením osvětlení a vysokých teplot vychází 2% 1-brombutanu a 98% 2-brombutanu.

Rozdíl chlorace a bromace alkanů

Chlorace se častěji používá v průmyslu. Například pro výrobu rozpouštědel, která obsahují směs izomerů. Při získávání halogenalkanů je obtížné oddělit se od sebe, ale na trhu je směs levnější než čistý produkt. V laboratořích je častější bromace. Brom je slabší než chlor. Má nízkou reaktivitu, takže atomy bromu mají vysokou selektivitu. To znamená, že během reakce si atomy "vyberou", který atom vodíku je nahradí.

Povaha chlorační reakce

Při chloraci alkanů se izomery tvoří přibližně ve stejném množství ve svém hmotnostním laloku. Například chlorace propanu v katalyzátoru ve formě zvýšení teploty na 454 stupňů nám dává 2-chlorpropan a 1-chlorpropan v poměru 25%, respektive 75 % . Pokud halogenační reakce probíhá pouze ultrafialovým zářením, získá se 1-chlorpropan 43% a 2 – chlorpropan-57%. V závislosti na reakčních podmínkách se poměr výsledných izomerů může lišit.

Povaha bromační reakce

V důsledku bromačních reakcí alkanů se téměř čistá látka snadno uvolní. Například 1-brompropan-3%, 2 – brompropan-97% z molekuly h-propanu. Bromace se proto často používá v laboratořích k syntéze určité látky.

Sulfonace alkanů

Alkany jsou také sulfonovány radikálním substitučním mechanismem. Aby došlo k reakci, je Alkan současně ovlivněn kyslíkem a oxidem siřičitým SO₂ (anhydrid síry). V důsledku reakce se Alkan přemění na alkylsulfoxidátu. Příklad sulfonace butanu:

SN₃SN₂SN₂SN₃ + O₂ + SO₂ → CH₃CH₂CH₂CH₂SO₂OH

Obecný vzorec pro sulfooxidaci alkanů:

R-H + O₂ + SO₂ → R―SO₂OH

Sulfochlorace alkanů

V případě sulfochlorace se jako oxidační činidlo místo kyslíku používá chlor. Tímto způsobem se získají alkansulfochloridy. Sulfochlorační reakce je známá pro všechny uhlovodíky. Vyskytuje se při pokojové teplotě a slunečním světle. Organické peroxidy se také používají jako katalyzátor. Taková reakce ovlivňuje pouze sekundární a primární vazby vztahující se k atomům uhlíku a vodíku. Na terciární atomy to tak není jak se děje přerušení reakčního řetězce.

Konovalovova Reakce

Nitrační reakce, stejně jako halogenační reakce alkanů, probíhá volným radikálním mechanismem. Reakce se provádí pomocí vysoce zředěné (10-20 %) kyseliny dusičné (HNO3). Reakční mechanismus: v důsledku reakce tvoří alkany směs sloučenin. Ke katalyzování reakce se používá zvýšení teploty na 140 ° C a normální nebo zvýšený tlak okolního prostředí. Při nitraci jsou vazby C-C zničeny, nejen C-H na rozdíl od předchozích substitučních reakcí. To znamená krakování. To je reakce štěpení.

Oxidační a spalovací reakce Gorenje

Ve volném radikálním typu probíhají oxidační reakce alkanů. U parafinů existují tři druhy recyklace oxidační reakcí.

1. V plynné fázi. Takto se získávají aldehydy a nižší alkoholy.
2. V kapalné fázi. Použijte tepelnou oxidaci s přídavkem kyseliny borité. Tímto způsobem se získají vyšší alkoholy z C₁₀ do C₂₀.
3. V kapalné fázi. Alkany jsou oxidovány pro syntézu karboxylové kyseliny.

V procesu oxidace je volný radikál o₂ zcela nebo částečně nahrazuje vodíkovou složku. Úplná oxidace je spalování Gorenje.

Dobře hořící alkany se používají jako palivo pro tepelné elektrárny a spalovací motory. Hořící alkany produkují hodně tepelná energie. Složité alkany jsou umístěny ve spalovacích motorech. Interakce s kyslíkem v jednoduchých alkanech může vést k výbuchu. Z odpadních produktů vytvořených reakcemi s alkany se vyrábí asfalt, parafín a různé maziva pro průmyslu.